가학산 산행은 가학리에서 미라리로 가는 길목의 물바위골 주차장에서 시작하여 목재데크 계단을 따라 쉬엄쉬엄 15분쯤 오르면 억새가 무성한 잔디밭 쉼터가 나온다. 옛날 소나 말을 방목했던 곳이라 ‘마장터’라고 부른다. 마장터의 억새밭을 지나면 등산객들이 편히 쉴 수 있도록 파고라와 벤치가 설치되어 있는 ‘잔디밭 쉼터’를 만나게 된다. 이곳에서 왼쪽으로 10분쯤 가면 바위에 귀를 대고 소리를 들으면 졸졸졸 물 흐르는 소리가 들린다고 해서 ‘물바위’라고 부르는 바위가 있는 ‘물바위골’이다.

마장터 쉼터에서 구불구불 이어지는 너덜지대 등산로를 지나면 숲속으로 미라리 해변의 아부산(110m)과 소안도의 동쪽 해안이 발 아래로 내려다보인다. 이후 능선을 따라 오르면 전망이 좋은 암릉에 서게 된다. 암릉에 서서 동쪽을 바라보면 대모도와 소모도, 청산도, 무인도인 불근도 등 섬들이 보인다.

암릉을 지나 7~8분쯤 오르면 소안 8경의 하나인 학령귀운(鶴嶺歸雲 가학산 봉우리에 살포시 휘감아 도는 구름)에서 유래됐다는 ‘학운정(鶴雲亭)’에서 거친 숨을 몰아쉬며 오르막길을 따라 오르면 암릉 위에 솟은 가학산 정상에 도착하게 된다. 해발 높이가 359미터에 불과한 낮은 산이지만 다도해의 아름다운 경치가 한 눈에 보이는 조망이 좋아 정상에서 사방을 둘러보고 있으면 마치 구름 위의 신선이 된 듯한 착각을 불러일으키게 한다.

정상은 시야가 탁 트인 동쪽으로 청산도, 모도, 불근도가, 남쪽으로 여서도, 제주도가, 서쪽으로 당사도, 추자군도, 보길도가, 북쪽으로 노화도와 해남의 땅끝, 완도 등을 한 눈에 조망할 수 있다.

정상에서부터 산림 감시카메라가 설치된 곳으로 이어지는 구간은 올망졸망한 암릉이 평평하게 이어져 있어 조망도 좋고 쉬어가기도 편한 구간이다. 이곳에서 소사나무 군락지를 지나 내리막길을 따라 내려가면 네 갈래 갈림길이 나온다. 이정표에는 가학산 정상까지 0.5킬로미터, 진행방향인 해도정까지 0.95킬로미터, 왼쪽으로 미라리까지 1.3킬로미터, 오른쪽 가학리까지 1.0킬로미터라고 표기되어 있다.

작은 너덜길 등산로를 10여분 정도 내려가면 발 아래가 푹신푹신한 흙길 등산로로 이어진다. 이어 가학리, 미라리, 가학산 정상, 맹선리 팔각정(해도정)으로 가는 사거리를 만난다. 또 하나의 팔각정인 해도정으로 향하는 등산로는 상록활엽수림으로 우거져 있어 대낮인데도 어둠을 느낄 정도로 컴컴하다. 산허리를 감고 돌아서니 내리막으로 이어지면서 나무데크 계단이 나온다. 그곳을 지나면 다시 오르막이다.

오르막을 올라 눈앞에 보이는 무명봉(267미터)에 세워진 정자가 해도정이다. 소안도가 배출한 유명한 항일운동가인 송내호 선생의 호인 ‘해도(解濤)’를 따서 정자의 이름을 지었다고 한다. 정자에 올라서면 북쪽으로 노화 동천항과 구도를 잇는 연도교 다리공사 현장이 보이고, 북동쪽 정자의 기둥 사이로는 가학산 정상으로 이어지는 암릉이 조망된다.

해도정에서 내려서면 등산로는 너럭바위로 연결된다. 길게 늘어선 반석의 왼쪽으로 소안도 남쪽에 자리잡은 부흥산 줄기가 조망된다. 편안한 암반 등산로를 거쳐 비스듬하게 이어지는 능선을 따라 내려가면 왼쪽 숲 사이로 넓적하게 쌓여있는 야트막하고 길게 이어지는 담장이 나타난다. 이곳은 예전에는 목밭이 있었는데 소가 들어오지 못하도록 담을 쌓았다고 한다. 암릉을 지나면서 만난 상동나무의 노랗게 물들어가는 잎과 짙게 풍기는 향은 눈을 호강시키고 코끝을 간지럽힌다.

목밭터에서 10여분 정도 내려가면 서중리와 맹선리를 연결하는 길목에 돌탑이 서있는 맹선리재를 만난다. 섬을 일주하는 찻길이 없었던 시절의 더운 여름에는 마을 사람들이 이 재를 넘어갈 때 땀으로 속옷이 흠뻑 젖을 정도로 힘든 고갯길로 일명 ‘빤쓰재’라는 재미있는 이름이 붙어있는 고개다.

맹선리재에서 무명봉(202미터)까지는 10여 분 정도 걸어야 하고, 그곳에서 20여 분을 더 내려가면 도로에 내려서 산행을 마무리하게 된다. 이곳에서 백 미터즘 왼쪽으로 가면 보길도와 당사도가 시원하게 보이는 ‘물치기쉼터’가 있다. 총 산행거리는 약 5.0킬로미터로, 넉넉히 잡아도 3~3시간 30분 정도면 충분하다.